梁立文(郭晋安 饰)和方敏华(关咏荷 饰)是一对交往多年情侣,彼此之间感情十分要好。然而,让梁立文深感苦恼的是,无论在生活还是工作中,方敏华都要比自己能干聪慧,这让梁立文的心里十分不是滋味。某日,两人一起前往一家著名的大公司应聘,结果只有方敏华被录取了,与此同时,梁立文在工作中捅出了娄子,要方敏华出面才得以死里逃生。 感情上微小的裂痕最终扩散成为了无法弥补的隔阂,梁立文和方敏华选择了分道扬镳。之后,梁立文遇见了可爱的女孩咪咪,两人坠入爱河,可直到此时梁立文才发现自己始终无法全身心的投入新的感情之中。当他找到方敏华想要同她复合时发现,前女友竟然已经准备和另一个男人携手步入婚姻的殿堂。
张文伟(罗嘉良 饰)看似前途无量的大学生,实际上出生在贫困的家庭之中,母亲靠着做老鸨才将他拉扯大,但张文伟不但对母亲毫无感激之心,还竭力的想要抹去这段历史的存在。张文伟对金钱和地位有着超越常人的渴望,一心想要通过婚姻达成自己跨越阶级的目的。 一次偶然中,张文伟邂逅了名叫蒋莉(梁小冰 饰)的女孩,得知蒋莉的父亲是香港有名的富商,张文伟当即开始了对于蒋莉的热烈追求,没过多久,两人就走到了一起。然而直到此时,张文伟才得知,蒋莉是庶出之女,并不能够继承父亲的财产,暴富之梦破碎的张文伟对蒋莉痛下杀手,将攻略的目标转移到了蒋莉的妹妹蒋莹(郭蔼明 饰)身上。