梁立文（郭晋安 饰）和方敏华（关咏荷 饰）是一对交往多年情侣，彼此之间感情十分要好。然而，让梁立文深感苦恼的是，无论在生活还是工作中，方敏华都要比自己能干聪慧，这让梁立文的心里十分不是滋味。某日，两人一起前往一家著名的大公司应聘，结果只有方敏华被录取了，与此同时，梁立文在工作中捅出了娄子，要方敏华出面才得以死里逃生。 感情上微小的裂痕最终扩散成为了无法弥补的隔阂，梁立文和方敏华选择了分道扬镳。之后，梁立文遇见了可爱的女孩咪咪，两人坠入爱河，可直到此时梁立文才发现自己始终无法全身心的投入新的感情之中。当他找到方敏华想要同她复合时发现，前女友竟然已经准备和另一个男人携手步入婚姻的殿堂。
张文伟（罗嘉良 饰）看似前途无量的大学生，实际上出生在贫困的家庭之中，母亲靠着做老鸨才将他拉扯大，但张文伟不但对母亲毫无感激之心，还竭力的想要抹去这段历史的存在。张文伟对金钱和地位有着超越常人的渴望，一心想要通过婚姻达成自己跨越阶级的目的。 一次偶然中，张文伟邂逅了名叫蒋莉（梁小冰 饰）的女孩，得知蒋莉的父亲是香港有名的富商，张文伟当即开始了对于蒋莉的热烈追求，没过多久，两人就走到了一起。然而直到此时，张文伟才得知，蒋莉是庶出之女，并不能够继承父亲的财产，暴富之梦破碎的张文伟对蒋莉痛下杀手，将攻略的目标转移到了蒋莉的妹妹蒋莹（郭蔼明 饰）身上。
