黄伯虎（陈浩民 饰）、刘浩南（何浩文 饰）和排骨（林子聪 饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路，黄伯虎成为了警探，刘浩南是泊车小弟，而排骨则成为了发明家。 一次偶然中，排骨用自己发明的时光机做实验，竟然在误打误撞之中将自己和两个兄弟欢送到了《唐伯虎点秋香》中的世界里，在那里，他们遇见了祝枝山（陈百祥 饰）。祝枝山告诉三人，这个世界里的唐伯虎早已经跑路了，于是黄伯虎决定代替唐伯虎去华府应聘。
故事讲述美国新英格兰地区一所私立女子寄宿学校发生的故事，四个即将成年的女孩之间青春成长故事 花絮 该片由Tatiana von Fürstenberg 和 Francesca Gregorini 出品 ，她们是同为布朗大学校友，年少时都曾上过寄宿学校，这给她们创作该片带来的灵感， 一起创作了该片的剧本 ，该片原本打算作为前UPN电视台的一部剧集播出，但因为合并事件（06年UPN和WB合并成为现在的CW电视台）流产。
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