洪彪（黄新 饰）、洪豹（郭峰 饰）设下诡计想要吞并赌场，其阴谋被千王罗四海（谢贤 饰）识破终未能遂愿，两人因此对罗四海怀恨在心，想要找机会将他彻底除掉。谭升（任达华 饰）是交际花谭小棠（汪明荃 饰）的弟弟，某日，他因在赌场出千被罗四海抓住，谭小棠出面为弟弟解围，就此得以同罗四海相识，两人之间产生了真挚的感情。 洪彪一行人收买了北方千王卓一夫（杨群 饰）想要陷害罗四海，哪知道罗四海和卓一夫不打不相识，成为肝胆相照的兄弟。遗憾的是，卓一夫和罗四海最终未能逃脱敌人的魔爪，于是，两人决定将毕生绝学传授给谭升。
张文伟（罗嘉良 饰）看似前途无量的大学生，实际上出生在贫困的家庭之中，母亲靠着做老鸨才将他拉扯大，但张文伟不但对母亲毫无感激之心，还竭力的想要抹去这段历史的存在。张文伟对金钱和地位有着超越常人的渴望，一心想要通过婚姻达成自己跨越阶级的目的。 一次偶然中，张文伟邂逅了名叫蒋莉（梁小冰 饰）的女孩，得知蒋莉的父亲是香港有名的富商，张文伟当即开始了对于蒋莉的热烈追求，没过多久，两人就走到了一起。然而直到此时，张文伟才得知，蒋莉是庶出之女，并不能够继承父亲的财产，暴富之梦破碎的张文伟对蒋莉痛下杀手，将攻略的目标转移到了蒋莉的妹妹蒋莹（郭蔼明 饰）身上。
讲述三个年青人，各自背负不同的背景和遭遇，于八十年代的香港相遇—— 娴及丈夫根偷渡来港，但只有根能安然抵步，根误以为娴及儿子海已死，心灰意冷之际得老板器重，更将爱女中下嫁，生得一子文。 二十年后，终与根相认。海羡慕文得天独厚，对文轻易夺得好友南之妹媛的芳心更生妒意，自卑下埋首工作，终取得根信任。期间，文与海分别认识由台湾来港的路。因为上一代的误会，路对潦倒好赌的父亲泉盲目维护，一直无法原谅生母娥。路后得商界名女人珊赏识，二人成为好友。 某次大陆之行，海误撞死一途人，为求自保，竟令文入狱。怎料过程被新目击，海怕东窗事发，将新推落悬崖。后来更将怀有自己骨肉的俐抛弃。 文在狱中受尽折磨，整个人变得踏实刻苦。路更对文由怜生爱，但为了与媛的姊妹情，强自抑压对文的爱意。文出狱后，发觉自己所有的不幸，竟是海一手安排，决心作出反击，从此兄弟决裂……
彼时，上海滩由马永贞（何家劲 饰）和白癞痢（陈鸿烈 饰）平分天下，段冷翠（李婉华 饰）在暗中帮助马永贞颇多，虽然她的真实身份是军阀之女，但面对意气风发的马永贞，段冷翠还是动了芳心。 马永贞一直醉心于京剧名伶柳菊池（俞小凡 饰），然而柳菊池却碍于马永贞帮派头目的身份而不愿于其交往。在经历了诸多的风波之后，柳菊池终于放下了对于身份的偏见，正视内心里的感情，和马永贞走到了一起。白癞痢的女儿白小蝶（范冰冰 饰），其真实身份竟然是马永贞失散多年的妹妹，和家人团聚之后，马永贞一行人决定除掉白癞痢，却不知这一决定改变了他们的一生。
