学弟男主在学生时代的时候就暗恋自己的学姐女主，后来女主成为了一名精明能干的律师。而面对小学弟奶狗的追求爱慕令她她陷入纠结，因为考虑到许多方面的因素并不确定自己是否应该与年轻帅气的年下男有感情发展。
故事发生在1896年的纽约，那时的纽约一片繁荣景象，一边是科技的长足进步，一边是贫富差距的加剧。这时发生了一连串男童妓被残忍杀害的事件，新任警察局长（日后的第26任美国总统）西奥多·罗斯福找来了犯罪心理学家拉兹洛·克莱斯勒、记者约翰·摩尔去秘密调查。他们并非孤军奋战，时任局长秘书（日后成为首位女警探）莎拉·霍华德组织了一个行动小组，利用心理学和新兴的法医学，抽丝剥茧，去抓捕这个连环杀手。
幸好，参加“特长班”的培训，Ray找到了自己的“特长”。和Tanya经营的“牛郎生意”说不上顺风顺水，但也慢慢走上轨道，虽然出手阔绰的妇人并不多，Tanya的"Happy Consultant"宣传手段也不尽如人意，可毕竟，生活出现了转机。 在此期间，Ray还友情“慰劳”了下邻居太太，完全是出于对其丈夫无休止的控诉展开的报复。 不仅如此，Ray还陷入了一场恋爱中，可惜，事不遂人愿，郎有情，妾无意，最后以Ray伤心的撕碎告白信结束。 2个孩子也不给Ray省心，儿子玩哥特，又疑似有GAY倾向，女儿痴迷于一无脑男，在学校的表现差强人意。而2人同母亲的关系又极度白热化，非常迫切地想要搬回老爸的住处。 最后Ray在生意惨淡，又面临下岗，加上对孩子的责任等一系列的压力下，接受了Lenore的介绍，瞒着Tanya开始接手出手阔绰的富太太们。而第一个客户正是自己的前妻Jessica。
张文伟（罗嘉良 饰）看似前途无量的大学生，实际上出生在贫困的家庭之中，母亲靠着做老鸨才将他拉扯大，但张文伟不但对母亲毫无感激之心，还竭力的想要抹去这段历史的存在。张文伟对金钱和地位有着超越常人的渴望，一心想要通过婚姻达成自己跨越阶级的目的。 一次偶然中，张文伟邂逅了名叫蒋莉（梁小冰 饰）的女孩，得知蒋莉的父亲是香港有名的富商，张文伟当即开始了对于蒋莉的热烈追求，没过多久，两人就走到了一起。然而直到此时，张文伟才得知，蒋莉是庶出之女，并不能够继承父亲的财产，暴富之梦破碎的张文伟对蒋莉痛下杀手，将攻略的目标转移到了蒋莉的妹妹蒋莹（郭蔼明 饰）身上。
