梁立文（郭晋安 饰）和方敏华（关咏荷 饰）是一对交往多年情侣，彼此之间感情十分要好。然而，让梁立文深感苦恼的是，无论在生活还是工作中，方敏华都要比自己能干聪慧，这让梁立文的心里十分不是滋味。某日，两人一起前往一家著名的大公司应聘，结果只有方敏华被录取了，与此同时，梁立文在工作中捅出了娄子，要方敏华出面才得以死里逃生。 感情上微小的裂痕最终扩散成为了无法弥补的隔阂，梁立文和方敏华选择了分道扬镳。之后，梁立文遇见了可爱的女孩咪咪，两人坠入爱河，可直到此时梁立文才发现自己始终无法全身心的投入新的感情之中。当他找到方敏华想要同她复合时发现，前女友竟然已经准备和另一个男人携手步入婚姻的殿堂。
生活唔如意﹖噢﹗萬事有大叔﹗看似成熟穩重的西裝精英林木森，為人功利現實又口甜舌滑，愛耍小聰明。在車行工作多年，接觸人多，見盡不同客戶，練就一把好口才，更成為行內 Top Sales。早年離婚的森將女兒林瑪莎的撫養權讓給太太，太太跟女兒移居美國。然而好景不常，疫情過後經濟衰退，車行決定在人工高的他身上開刀，人到中年才失業，愛充大頭鬼的他一時跌下谷低，人生一團糟之際女兒從外國回來，並帶來「出租大叔」的想法﹗森從起初的不願，到渴望靠此生意翻身賺大錢，最後卻發現做「出租大叔」其實是幫助自己理清一團糟的人生，做回最真實的自己⋯⋯ 森索性找來幾個多年好友下海，一同出租，包括:有型才子陸奧、住家男平治、開Cafe的Ben，以及大肚腩的士司機阿田。漸漸地，一班大叔在工作上找回自己的價值，找回生活的熱誠。而林木森在解決客人的問題同時，也解決了自己的問題。其實一切，都是一個學習過程。
